Le origini di Casacalenda sono da attribuire all’epoca preromana in ogni modo cominciò ad acquistare una certa importanza nell’epoca romana e precisamente durante la seconda guerra punica.
Dalla sua fondazione, avvenuta circa cinquecento anni prima di Cristo, la cittadina ha avuto svariati nomi; inizialmente era denominata, “Kalene”.
Nonostante sia stata così importante in ambito romano, non si hanno molte notizie dell’epoca successiva se non alcuni documenti riguardanti il territorio e i casati più importanti. Mentre per quanto riguarda il periodo medioevale successivo all’anno mille, ovvero nel momento di massima fioritura del sistema feudale.
Si sa per certo, grazie al “Catalogo dei baroni sotto Guglielmo II” risalente all’incirca al 1175, che il primo signore feudale di Casacalenda fu Giuliano di Castropignano.
In ogni modo il casato più importante del periodo a Casacalenda fu quello dei Caracciolo di Capua.
Riccardo Caracciolo, infatti, comprò il castello di “Casalchilenda” dalla moglie di Giordano di Siracusa, Mattea di Casalchilenda, nel 1324.
Nello stesso anno Riccardo, con il consenso regio, divenne signore feudale di Casacalenda, ma inseguito al declino della monarchia angioina, Casacalenda divenne parte integrante della Contea di Montagano.
La cittadina in seguito fu venduta da Andrea di Capua a Pirro Ametrano, signore spagnolo, nel 1510.
Non si sa molto della storia di questo periodo tranne che gli Ametrano erano conosciuti in tutta la penisola italiana poiché, grazie ai loro capitali, prestavano a molti signori denaro ad interesse.
Pirro morì nel 1544; a lui successe il figlio Antonio il quale era sposato con Giulia di Sangro figlia del conte di Frisa. Da questo matrimonio nacquero tre figli: Pirro, Vittoria e Lucrezia.
Quando Antonio Ametrano morì nel 1562 e la stessa sorte ebbe il figlio nel 1579, il feudo di Casacalenda passò quindi a Lucrezia.
Quest’ultima, dopo aver sposato Antonio di Sangro nel 1580, diede vita al dominio dei Sangro nella cittadina molisana.
Questo casato era abbastanza potente, i Sangri godevano, infatti, di titoli nobiliari a Napoli e in varie zone sia campane che pugliesi.
Il casato dominò a Casacalenda molto a lungo, dopo Antonio, infatti, dominò la zona il nipote omonimo.
Di costui non si hanno molte notizie, si sa solo che dopo di lui acquistò potere il nipote Scipione che sposò Beatrice Carafa della casa ducale di Campolieto prima di morire nel 1671.
Dal matrimonio nacque Fabrizio sotto cui i possedimenti molisani dei Sangro comprendevano, oltre a Casacalenda, anche Campolieto, Campodipietra, Larino e Provvidenti. Fabrizio ebbe sei figli, di cui solo l’ultimo maschio, costui fu chiamato Scipione e ottenne i possedimenti del casato con la morte del padre nel 1700.
L’anno seguente, quando scoppiò una sommossa a Napoli, andò contro alcuni parenti schierandosi in favore degli spagnoli dimostrando una certa coerenza politica.
Acquistò sempre più potere fino a riuscire ad ottenere Campomarino nel 1724 dai marchesi Marulli di Barletta. Lasciò come erede la figlia Anna e morì nel 1752.
Anna sposò il cugino Lucio di Sangro duca di Telese. Dal loro matrimonio nacque l’ultimo signore feudale di Casacalenda, ovvero Scipione il quale, sposata Anna Spinelli di Scalea, morì nel 1805.
Il loro figlio Antonio conservò, in ogni modo, il titolo di duca che poi fu ereditato dal figlio del fratello Scipione, Francesco.
Quest’ultimo sposò Isabella Parravicino del patriziato lombardo di vent’anni più giovane che dissipò gran parte delle ricchezze famigliari. Il titolo passò poi al figlio Giovanni che lo conservò per vari anni.
Dopo questa lunga esperienza feudale, Casacalenda ha realmente acquistato libertà con la repubblica, anche se ha perso l’antico potere.
La cittadina, pur rimanendo all’avanguardia rispetto a molti altri centri regionali, soffre il calo demografico e la mancanza di imprese.