Sorta intorno al decimo Secolo, la denominazione “Guardialfiera” è luogo di diverse interpretazioni.
La prima ritiene che Guardialfiera sia l’equivalente di “custodia”: una sorta di “Guardia degli Alfieri”; la seconda ritiene il nome di Guardialfiera derivante da “Guarda Alfano” così chiamato “Alfano” il monte a fronte del paese; la terza fa derivare Guardialfiera dal nome di “Adalferio”, Conte di Larino che nel 1049, al tempo della dominazione Longobarda, era Feudatario di Guardialfiera e del territorio circostante.
Al tempo del dominio dei longobardi il paese apparteneva alla Contea di Larino ed appartenne agli Adalferii; le notizie sono incerte fino alla dominazione angioina (in precedenza probabilmente il paese era appartenuto alla Contea di Loritello) quando il feudo fu concesso alla famiglia di Soliaco, che tenne Guardialfiera fino al 1350, anno in cui la regina Giovanna I espropriò tutti i possedimenti ad Ugolino.
Fino al 1381 Guardialfiera appartenne alla Contea di Montagano, per poi passare alla regina Margherita, moglie del nuovo re Carlo III di Durazzano; questa dovette vendere il feudo alla famiglia Marzano per motivi economici.
Nel 1550, dopo un periodo di cui non ci sono giunte notizie, al potere vi era Vincenzo de Capoa, il quale vendette il feudo a Domenico De Blasiis, la cui famiglia regnò fino al 1636, quando, estintasi questa, il paese passò al demanio.
I successori dei De Blasiis furono i Ferri, signori di Lupara, che comprarono il feudo sotto il governo di Giuseppe; morto Mario, che aveva ereditato il feudo nel 1649, senza lasciare eredi, Lupara e gli altri feudi dei De Blasiis, tra cui Guardialfiera, furono donati a Serafino Biscardi.
L’ultimo membro della famiglia Biscardi a regnare fu la contessa Laura, alla cui morte il comando di Lupara e di Guardialfiera passò a suo figlio Alessandro Marcello Pignone del Carretto, figlio concepito con Carlo Pignone del Carretto. Nel 1793 Alessandro vendette il feudo a Costantino Lamaitre, che lo acquistò per un’ingente somma solo per ottenere il titolo di marchese.
Egli fu esiliato nel 1795 per essere sospettato di portare stimoli rivoluzionari e riuscì a ritornare solo nel 1803, ma perdendo ogni carica politica.