I sanniti al fine di controllare i due tratturi, Lucera-Castel di Sangro, Pescasseroli-Candela, si insediarono proprio nel territorio ove oggi sorge Carovilli.
Della loro permanenza ci sono ancora delle testimonianze: necropoli, fortificazioni e un tempietto italico. Il primo nucleo abitativo sorse intorno alla chiesa di S. Pietro di Tasso, edificata dai Benedettini costretti ad abbandonare intorno al XIII secolo l'omonimo convento di Pescorvaro, a seguito delle scorrerie saracene.
Nel 1450 il paese traslocò alle pendici del monte, ove edificarono dapprima una cappella e successivamente una chiesa in onore di S. Maria Assunta. Nel corso degli anni diverse sono state le interpretazioni date del nome di questo Comune. La più fondata di queste è sicuramente quella fornita da alcuni storici locali secondo i quali la voce “Carovilli” ripeta semplicemente il nome del console Spurio Carvillo, cioè “Carvilius”, di cui parla Livio nel libro X.
Nell’epoca longobarda Carovilli era feudo dei Borrello, e lo si rileva da un diploma del 1068 col quale Borrello Conte di Pietrabbondante fece una donazione di beni al Monastero di S. Pietro Apostolo (detto poi “S. Pietro del Tasso”).
S’ignorano le vicende storiche del paese durante i domini normanni, svevi ed angioini fino alla fine del XIV secolo.
Infatti, nel 1390 il re Ladislao di Durazzo donò il feudo di Carovilli, insieme con altri numerosi terreni, a Guarrello Origlia per ricompensarlo dei servigi resi alla causa durazzista contro la fazione angioina. Il feudo fu diviso tra i figli di Guarrello, che lo amministrarono fino alla fine del XV secolo, periodo in cui il paese passò in dominio della famiglia Carafa.
Costoro rimasero poco tempo in possesso del feudo, infatti, nel 1513 esso fu venduto a Salvitto Carfagna, facente parte di una ricca famiglia di Capracotta.
Riguardo al periodo di tempo che la famiglia Carfagna detenne il feudo non si hanno notizie certe; si sa soltanto che anteriormente al 1586 era proprietario del paese un celebre avvocato residente a Napoli e rispondente al nome di Giovanni Vincenzo d’Anna.
Anche la signoria della famiglia d’Anna in Carovilli fu di breve durata, tanto che sul finire del XVI secolo il paese passò in feudo alla famiglia Marchesano.
Verso i primi anni del ‘700 il paese di Carovilli passò in dote ad Anna Maria Marchesano, che aveva sposato Giuseppe d’Alessandro, duca di Pescolanciano.
Ella morì nel 1729 e le fu successore per Carovilli suo figlio Ettore d’Alessandro, nella cui discendenza il feudo rimase fino alla scomparsa della feudalità.
Carovilli è stato sempre pertinente al Contado del Molise. Nel 1799 il paese fu compreso nel Dipartimento del Sangro e nel Cantone di Agnone.
La legge del 1807 che integrò la giurisdizione amministrativa della nuova provincia del Molise, assegnò Carovilli al Distretto d’Isernia ed al Governo di Vastogirardi. Infine con la riforma del 1811 il paese di Carovilli fu elevato a capoluogo di Circondario comprensivo di Pescolanciano, S. Pietro Avellana e Chiauci.
La legge del 1816 sottrasse a tale circoscrizione S. Pietro Avellana e le aggiunse Vastogirardi.